Simon Willison wymienił trzy artykuły, które miały kluczowy wpływ na jego rozumienie inżynierii oprogramowania i kierunek kariery. Wśród nich znalazł się klasyczny tekst Joel Spolsky'ego The Law of Leaky Abstractions, który przeczytał na wczesnym etapie swojej kariery i nauczył go zawsze poszukiwać głębszego zrozumienia warstw poniżej tych, na których pracuje - szczególnie dlatego, że abstrakcje mogą przeciąć.
Drugim kluczowym artykułem był tekst Willa Larsona z 2018 roku Migrations: the sole scalable fix to tech debt, który zmienił sposób myślenia Willisona o długu technicznym. Larson przekonywał, że migracje oprogramowania - niezależnie czy to zastępowanie usług, zmiana silników bazodanych czy inne zmiany - są naturalną częścią inżynierii i umiejętności, którą warto rozwijać zamiast unikać lub traktować jako wyjątkowe przypadki.
Trzecim wpływowym tekstem był The Engineer/Manager Pendulum autorstwa Charity Majors, który miał istotne znaczenie dla decyzji zawodowej Willisona. Majors argumentowała, że najlepsi inżynierowie oprogramowania wielokrotnie przez swoją karierę przechodzą między rolami inżyniera a menagera, i że takie przejścia czynią ich lepszymi w obu rolach. To dało Willisionowi poczucie, że powrót z zarządzania do bycia programistą nie musi oznaczać szkozy dla jego kariery.